মাত্র আট বছর বয়সেই তিনি যুক্ত হন ‘দ্য এইট ল্যাঙ্কাশায়্যার ল্যাডস’ নামক একটি তরুণ যাত্রাদলের সাথে, যার সদস্যরা সবাই ছিলো অল্পবয়সী। মূলত এখান থেকেই তার কর্মজীবন শুরু হয় এবং প্রথম থেকেই বালক চার্লি চ্যাপলিনের মঞ্চাভিনয় দর্শক ও আয়োজকদের নজর কাড়তে শুরু করে। এরপর চ্যাপলিন ছোটখাটো আরও নানান মঞ্চে, নানান প্লাটফর্মে অভিনয়ে অংশগ্রহণ করে সুনাম কুড়াতে থাকেন এবং ফলস্বরূপ তার পরবর্তী জীবনে তৎকালীন সময়ের কিছু নামকরা চলচ্চিত্র নির্মাতা প্রতিষ্ঠানের সাথে অভিনয় ও চলচ্চিত্র নির্মাণের জন্য চুক্তিবদ্ধ হন। শুরু হয় তার জীবনের নতুন ও কর্মব্যস্ত এক অধ্যায়।